Benzol und Mesomerie
Über diese App
p-Orbitale selbst zur π-Wolke zusammenziehen, Bindungslängen mit dem Messschieber vergleichen und die Hydrierungsstufen hochziehen: Warum die Doppelbindungen im Benzol nicht springen und woher die Mesomerieenergie von rund 150 kJ/mol kommt. Mit Hückel-Regel und Prüffragen fürs Abitur.
Mit Erklärmodus: Ein KI-Tutor führt dich durch die App, zeigt in der Szene, worauf es ankommt, und beantwortet deine Fragen.
Worum es geht
Im Benzol sind alle sechs Kohlenstoffatome sp²-hybridisiert. Ihre p-Orbitale stehen senkrecht zur Ringebene und überlappen rundum, sodass sechs π-Elektronen dem ganzen Ring gehören. Die beiden Kekulé-Formeln sind Grenzformeln: zwei Schreibweisen für einen einzigen Zustand. Die Doppelbindungen springen nicht. Alle sechs Bindungen sind 139 pm lang, und Benzol ist um rund 150 kJ/mol stabiler als ein gedachter Ring mit drei isolierten Doppelbindungen. Dieser Betrag heißt Mesomerieenergie.
Was die App zeigt
Ein Benzolring steht in 3D im Raum, mit Atomen, σ-Gerüst, Grenzformel-Strichen, p-Orbitalen und der π-Wolke über und unter der Ringebene. Ein Messschieber liest die Bindungslängen ab, eine Skala stellt sie neben Ethen und Ethan. Ein Schalter zeigt den gedachten Fall springender Bindungen mit wechselnden Werten und verzerrtem Sechseck. Das Hydrierungsdiagramm vergleicht Cyclohexen, das hypothetische Cyclohexatrien und Benzol.
Was du ausprobierst
Du ziehst ein Orbital nach oben: Erst richten sich alle parallel aus, dann fließen sie zur Wolke zusammen. Du schaltest zwischen den Grenzformeln um und siehst, dass die Wolke gleich bleibt. Du führst den Messschieber um den Ring und ziehst im Diagramm drei Hydrierungsstufen hoch. Dann setzt du einen Tipp für Benzol und vergleichst ihn mit dem Messwert. Zum Abschluss sagst du für fünf Ringe voraus, ob sie nach der Hückel-Regel aromatisch sind, und prüfst dich mit sieben Fragen.
Häufige Fragen
- Was ist die Mesomerieenergie von Benzol?
- Sie ist der Betrag, um den Benzol stabiler ist als ein gedachter Ring mit drei isolierten Doppelbindungen. Die Hydrierung von Cyclohexen setzt rund 120 kJ/mol frei, drei Doppelbindungen ergäben also rund 360 kJ/mol. Gemessen werden bei Benzol rund 208 kJ/mol. Die Differenz von 152 kJ/mol wird meist auf rund 150 kJ/mol gerundet.
- Springen die Doppelbindungen im Benzol hin und her?
- Nein. Die Kekulé-Formeln sind zwei Schreibweisen für einen einzigen Zustand. Alle sechs Bindungen sind gleich lang, rund 139 pm, und die sechs π-Elektronen sind über den ganzen Ring delokalisiert. Der Mesomeriepfeil ↔ verbindet Schreibweisen, ein Gleichgewichtspfeil ⇌ dagegen zwei Stoffe.
- Was sagt die Hückel-Regel?
- Ein Ring ist aromatisch, wenn er cyclisch, planar und durchgehend konjugiert ist und 4n + 2 π-Elektronen besitzt, also 2, 6, 10 und so weiter. Benzol hat sechs π-Elektronen und erfüllt die Regel mit n = 1. Cyclobutadien mit vier π-Elektronen erfüllt sie nicht.
- Was kann ich in der App selbst tun?
- Du lässt die p-Orbitale überlappen, misst die Bindungen mit einem Messschieber, ziehst die Hydrierungsstufen im Diagramm hoch und gibst vor dem Messwert einen eigenen Tipp ab. Ein Erklärmodus führt durch alle Schritte.
Fach: Chemie
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