Farbstoffe und Chromophore
Über diese App
Eine Polyen-Kette wächst von 1 auf 11 konjugierte Doppelbindungen: Der Abstand HOMO–LUMO sinkt, die Absorption wandert aus dem UV ins Sichtbare, auf dem Schirm fehlt die absorbierte Farbe. Mit Kastenmodell, Vorhersage im Farbkreis, pH-Regler für Methylorange und Phenolphthalein und einer Azo-Reihe mit Auxochromen.
Mit Erklärmodus: Ein KI-Tutor führt dich durch die App, zeigt in der Szene, worauf es ankommt, und beantwortet deine Fragen.
Worum es geht
Ein Farbstoff absorbiert Licht, wenn die Photonenenergie dem Abstand zwischen HOMO und LUMO entspricht. In einer konjugierten Kette gehören die π-Elektronen dem ganzen System, und mit wachsender Kettenlänge sinkt dieser Abstand. Die Absorption wandert aus dem UV ins Sichtbare. Gesehen wird dann das Licht, das übrig bleibt, also ungefähr die Komplementärfarbe. Ein Stoff, der Blau absorbiert, erscheint deshalb orange.
Was die App zeigt
Oben liegt eine Polyen-Kette in 3D mit delokalisierten π-Elektronen, darunter ein Lichtweg aus Lampe, Lösung, Prisma und Schirm. Auf dem Schirm fehlt genau die absorbierte Farbe. Ein Panel vergleicht gemessene λmax-Werte von 1 bis 11 konjugierten Doppelbindungen mit dem Kastenmodell und zeigt die Energiestufen. Das Modell trifft den Trend und überschätzt die Wellenlänge bei langen Ketten stark. Die Glasfarbe ist aus angenommenen Banden berechnet.
Was du ausprobierst
Du ziehst am Plus an der Kette und siehst, ab wann die Lösung gelb und orange wird. Für β-Carotin, Indigo und Phenolphthalein sagst du im Farbkreis die Farbe voraus, bevor das Glas sie zeigt. Am pH-Regler schlagen Methylorange und Phenolphthalein um. In der Azo-Reihe vergleichst du Azobenzol mit den Auxochromen –NH₂ und –N(CH₃)₂ und mit Methylorange. Acht Prüffragen mit Begründung schließen die App ab.
Häufige Fragen
- Warum verschiebt längere Konjugation die Absorption zu größeren Wellenlängen?
- In einem längeren π-System liegen die Energiestufen enger, der Abstand zwischen HOMO und LUMO sinkt. Wegen ΔE = h·c/λ gehört zu kleinerem ΔE eine größere Wellenlänge. Diese Verschiebung heißt bathochrom. Butadien absorbiert bei 217 nm, Lycopin mit 11 konjugierten Doppelbindungen bei rund 474 nm.
- Hat ein Stoff die Farbe, die er absorbiert?
- Nein. Absorbiertes Licht fehlt im durchgelassenen Licht. Das Auge sieht den Rest, ungefähr die Komplementärfarbe. β-Carotin absorbiert bei rund 450 nm im Blauen und sieht orange aus. Weil Banden breit sind, liegt die Farbe oft neben der genauen Gegenfarbe im Farbkreis.
- Was ist der Unterschied zwischen Chromophor und Auxochrom?
- Der Chromophor ist das konjugierte System, das die Absorption trägt, zum Beispiel das Azo-Gerüst. Ein Auxochrom wie –NH₂ oder –N(CH₃)₂ bringt ein freies Elektronenpaar ein und verschiebt die Absorption zu größeren Wellenlängen. 4-(Dimethylamino)azobenzol absorbiert bei rund 405 nm, die starke Bande von Azobenzol liegt bei rund 320 nm.
- Was kann ich in der App selbst tun?
- Du verlängerst die Kette, sagst Farben im Farbkreis voraus, fährst den pH-Wert von Indikatoren und wählst Auxochrome. Ein Erklärmodus führt durch den Weg von farblos zu orange.
Fach: Chemie
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