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Reaktionsmechanismen

Über diese App

Elektronenpfeile selbst ziehen: Vom Elektronenpaar zum elektronenarmen Atom, bei richtigem Zug läuft der Schritt in 3D ab, bei falschem nennt die App den Grund. Brom an Ethen, Bromierung von Benzol, Chlorierung von Methan, SN1 und SN2, mit Energieprofil, Vergleich SE/SN/SR und Prüfmodus fürs Abitur.

Mit Erklärmodus: Ein KI-Tutor führt dich durch die App, zeigt in der Szene, worauf es ankommt, und beantwortet deine Fragen.

Eine Regel für viele Mechanismen

Organische Reaktionsmechanismen folgen einer gemeinsamen Logik. Ein gebogener Pfeil zeigt, wohin Elektronen wandern: Er beginnt an einem Elektronenpaar, etwa einer π-Bindung oder einem freien Paar, und endet dort, wo eine neue Bindung oder ein neues freies Paar entsteht. In polaren Schritten läuft ein Paar von elektronenreich nach elektronenarm. In radikalischen Schritten wandern Elektronen einzeln, das zeigt ein Halbpfeil. Wer Teilladungen lesen kann kann den nächsten Schritt ableiten und muss ihn nicht auswendig lernen.

Was die App zeigt

Kugel-Stab-Modelle in Elementfarben zeigen die elektrophile Addition von Brom an Ethen mit Bromonium-Ion und Rückseitenangriff, die Bromierung von Benzol mit FeBr₃ mit Sigma-Komplex und Rearomatisierung sowie die Chlorierung von Methan mit Start, Kette und Abbruch. Als Zusatz kommen SN1 und SN2 mit Walden-Umkehr und Carbenium-Ion dazu. Zu jedem Schritt läuft eine Kugel über das Energieprofil. Für die Radikalkette sind die Stufen aus Bindungsenthalpien gerechnet.

Was du ausprobierst

Greif ein leuchtendes Elektronenpaar und zieh den Pfeil auf ein Atom. Stimmt der Zug, läuft der Schritt in 3D ab. Stimmt er nicht, nennt die App den Grund, etwa warum ein Pfeil zum δ−-Brom nicht passt oder warum Benzol seine Aromatizität behalten will. Die Vergleichsansicht stellt SE, SN und SR nebeneinander. Im Prüfmodus stoppt die App mitten im Mechanismus und fragt: Welcher Schritt kommt als Nächstes?

Häufige Fragen

Was bedeutet ein gebogener Pfeil in einem Reaktionsmechanismus?
Er zeigt die Bewegung von Elektronen. Der Pfeil beginnt an einem Elektronenpaar und endet dort, wo eine neue Bindung oder ein neues freies Elektronenpaar entsteht. Ein Halbpfeil steht für ein einzelnes Elektron.
Warum reagiert Benzol mit Brom durch Substitution und nicht durch Addition?
Eine Addition würde das aromatische System dauerhaft zerstören. Benzol verlöre seine Mesomerieenergie von rund 150 kJ/mol. Durch die Abgabe von H⁺ aus dem Sigma-Komplex schließt sich der aromatische Ring wieder, darum ist die Substitution der günstigere Weg.
Was ist der Unterschied zwischen SN1 und SN2?
Bei SN2 greift das Nucleophil von der Rückseite an, während die Abgangsgruppe geht: ein Schritt mit Walden-Umkehr. Bei SN1 löst sich zuerst die Abgangsgruppe, es entsteht ein Carbenium-Ion, das danach von beiden Seiten angegriffen werden kann.
Kann ich in der App die Pfeile selbst zeichnen?
Ja. Du ziehst den Pfeil vom Elektronenpaar zum Ziel. Bei einem richtigen Zug läuft der Schritt ab, bei einem falschen bekommst du eine Begründung. Der Knopf Weiter zeigt den Schritt, wenn du nicht weiterkommst.

Fach: Chemie

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